Heutzutage hassen sich viele Menschen, wollen die Bilder ihrer Welt kontrollieren wie mit einer Photoshop Brille. Garrys Bilder dagegen feiern das Un-Inszenierte, das Un-Perfekte.“ So würdigt Mad Men Erfinder Matthew Weiner in Freyers Künstlerportrait jenen Foto-Poeten, der von den späten Fünfzigern bis in die frühen Achtziger ein enzyklopädisches Portrait Amerikas mit all seinem Pathos und seinen Konflikten schuf. Die anfangs verspottete Schnappschuss-Ästhetik seiner „Street Photography“ wurde zur universalen dokumentarischen Bildsprache.

Neben Fotos, privatem Super 8 Material und einem erlesenen Aufgebot von Weggefährtinnen und Kunsthistorikerinnen, integriert Freyer unveröffentlichte Tonaufnahmen von Vorträgen, um sich dem früh verstorbenen Fotografen zu nähern. Gerade diese zeigen den obsessiven Flaneur als einen instinktiven und tiefsinnigen Denker, dessen proletarischer Akzent die raue Kindheit auf den Straßen der Bronx stets gegenwärtig erhält.

Den Aufstieg und Fall Winogrands (1928-1984) begleiteten seit den 70er Jahren Sexismusvorwürfe. Freyer beleuchtet die Schattenseiten des Fotografen aus einer aufgeklärt feministischen Perspektive. In seinem Spagat zwischen Machokünstler und Familienmensch erkennt sie die ungelösten Widersprüche amerikanischer Männlichkeit.